O poema VIII d’O Guardador de Rebanhos é a narrativa de um sonho em que Caeiro recebe a visita do Menino Jesus. À descrição de como fugiu do céu e à enumeração das travessuras a que esta criança se dedica na Terra segue-se a revelação de que Caeiro, o mestre de todos os outros heterónimos e do próprio Pessoa, foi também discípulo. Que o Menino Jesus tenha sido para Caeiro o que este foi para todos os outros é talvez suficiente para que se possa afirmar que aquilo que se narra neste poema está para a vida de Caeiro como aquilo que é dito acerca do dia triunfal na famosa carta a Casais Monteiro está para a vida de Fernando Pessoa. Por estes motivos, procurará este ensaio defender que o poema VIII contém a primeira reflexão suficientemente séria acerca do alegado triunfalismo da obra de Pessoa.